Считается, что современное байкерское движение сформировалось после второй мировой войны. Множество молодых людей вернулось домой, но далеко не все смогли найти себе дело в мирной жизни. Через некоторое время возникли неформальные клубы, а одним из непременных атрибутов их участников стал мотоцикл.

Чоппер, непременный атрибут любого настоящего байкера, развивался вместе с байкерским движением.

Чоппер, в его современном виде, появился благодаря постоянному желанию байкеров модернизировать своего железного коня, сделать его удобнее и круче. Многие американские военные успели опробовать мотоциклы европейского производства, которые были легче и удобнее массивных американских Harley Davidson и Indian. Следует отметить, что крупные компании, такие как Harley Davidson или Indian отличались крайним консерватизмом, и не желали создавать новые модели или менять традиционную конструкцию. Все что байкерам оставалось, это модернизировать свои мотоциклы самостоятельно.

Из мотоциклов фабричного производства удалялось все лишнее с точки зрения настоящего байкера. Конечно же все модернизации вносились для решения конкретных задач. Во-первых, мотоцикл чоппер должен был выглядеть максимально круто, во-вторых, быть удобным на шоссе и, в-третьих, показывать хорошие результаты на популярных в то время байкерских соревнованиях.

Самые первые кастомные байки называли "бобберами", они получили ряд характерных особенностей, которые перешли потом к классическим чопперам. Очень характерно применение разных колес, переднее было уже и имело больший диаметр, нежели заднее.

Законы того времени обязывали иметь на мотоцикле поручни для пассажира, что не слишком нравилось байкерам и, привело к появлению sissy bar – высокой спинки, поддерживающей заднее крыло. Характерными чертами кастомного мотоцикла стали высокий руль, удобный на шоссе, и гнутые выхлопные трубы.

В результате массовых беспорядков в двух калифорнийских городках, в которые переросли соревнования Американской Мотоциклетной Ассоциации (АМА), за байкерами закрепилась репутация асоциальных элементов. Попытка АМА очистить свою репутацию, привела к тому, что наиболее хардкорные байкеры покинули ее ряды. Что привело к некоторому изменению в кастомизации байков.. Гонкам стали уделять меньше внимания, основные усилия были сосредоточены на том, чтобы сделать мотоцикл удобным на улицах. Так появился классический чоппер.

Энтузиасты старались сделать конструкцию проще, убрав лишнее, даже аккумулятор иногда меняли на магнето. С рамы мотоцикла удалялись все выступающие детали и лишние крепежные элементы, так рама становилась более изящной.

Самой заметной деталью истинного чоппера считается передняя вилка. Она выносится далеко вперед и заметно наклоняется. Высокий руль сменился на сильно выгнутый, таким образом посадка ездока стала более удобной.

Для того, чтобы создать неповторимый облик, чопперы разукрашивали в яркие цвета, очень ценились орнаменты из языков пламени.

Кроме внешнего вида и конструкции рамы, самым разнообразным модернизациям подвергались двигатель и трансмиссия.

После создания фильма "Easy Rider", в котором романтизировался образ свободолюбивого байкера , чопперы стали по-настоящему знаменитыми. Создание чопперов стало престижным занятием.

Массовая популярность байкерского движения нашла отражение в выпуске наборов aftermarket. Используя эти наборы, можно было с легкостью сделать собственный чоппер из фабричного мотоцикла.

С началом серийного производства в начале восьмидесятых годов XX века фабричных моделей чопперов от Harley Davidson, массовая кастомизация постепенно сходит на нет. Модернизировать мотоциклы самостоятельно стали лишь энтузиасты, как и на заре байкерского движения.